Hun vriendschap of overeenkomst werd in een speciaal daglicht gevat. Omdat het ongepast werd geacht dat Constantijn pas op zijn sterfbed was gedoopt en dan nog door een Ariaanse bisschop (dus van twijfelachtige orthodoxie), ontstond een legende dat paus Silvester I (314-335) de "heidense" keizer zou hebben genezen van lepra. Volgens deze legende werd Constantijn na zijn genezing gedoopt en schonk hij gebouwen aan de paus. In de achtste eeuw dook voor het eerst een document genaamd de "Donatio Constantini" op, waarin de pas bekeerde Constantijn de wereldlijke regering over Rome, Italië en het westen overdroeg aan de paus. In de hoge middeleeuwen werd dit document gebruikt en aanvaard als basis voor de wereldlijke macht van de paus, hoewel het werd afgedaan als een vervalsing door keizer Otto III en betreurd als de wortel van de pauselijke wereldlijkheid door de poëet Dante Alighieri. De 15e-eeuwse filoloog Lorenzo Valla bewees uiteindelijk dat het document inderdaad een vervalsing was.

Maar Silvester bleef door de legende toch tot op de dag van vandaag heilig verklaard. Ons Paasfeest vieren wij dankzij Constantijn en ook de vrije zondag.